Hålrummets storlek påcyklodextrinmolekyler kan matcha med gästmolekyler, och hydroxylgrupperna vid kavitetens kanter kan bilda vätebindningar med gästmolekyler. Den hydrofoba naturen hos interiören gör att den kan kapsla in lipofila molekyler. Följaktligen har den förmågan att känna igen och selektivt interagera med organiska molekyler. Det har framgångsrikt använts i olika kromatografiska och elektroforetiska metoder för att separera olika isomerer och enantiomerer.
Många läkemedel eller deras prekursorer har minst ett kiralt centrum, och ofta är en enantiomer aktiv medan den andra är inaktiv eller till och med giftig. Användningen av cyklodextrin eller cyklodextrinpolymerer förbättrar separationsteknologin för enantiomerer, speciellt med kiral molekyl-modifierad cyklodextrin. Till exempel, Tang Kuowen et al. utnyttjas-cyklodextrinpolymer som stationär fas, polydimetylsiloxan som utspädningsmedel och gaskromatografi för att separera positionsisomerer och kirala isomerer av en serie aromatiska föreningar. Experimentella resultat indikerar att detta cyklodextrin uppvisar en stark kiral igenkänningsförmåga, vilket särskilt visar betydande separationsförmåga för enantiomerer av alkener, ketoner, estrar, etc.
